7.3. 13 C NMR relaxation measurements
9. Populärvetenskaplig sammanfattning på svenska
Kolhydrater är den mest omfattande typ av biomolekyler på vår jord. De kan skapas av växter genom fotosyntesen för att magasinera energi och är en viktig energikälla för människan, både som föda och som bränsle.
Kolhydrater är även biologiskt intressanta då de täcker cellmembran och proteiner, där de har egenskaper som är viktiga för omvärldens identifiering av cellen eller proteinet. Dessa egenskaper är kopplade till den molekylära formen och strukturen hos kolhydraten vilka kan variera oerhört beroende på vilken biologisk miljö kolhydraten finns i. Molekylära studier av kolhydrater är mycket viktiga då de kan bidra till utvecklingen av läkemedel mot bl.a.
bakteriella infektioner, cancer, Ebola och HIV.
I denna avhandling presenteras fem studier där kärnmagnetisk resonans (NMR) spektroskopi har använts för att studera kolhydrater på en molekylär nivå. I den första studien så undersöks hur koffein (den aktiva substansen i kaffe) interagerar med glukos och sukros (betsocker). Experimentella bevis påvisade att molekylerna staplas, sockerring mot aromatplan, vilket möjliggör CH- interaktioner. Denna typ av interaktion är viktig då kolhydrater identifieras av proteiner.
Bakteriofager är virus som angriper bakterier. I studie två används NMR-spektroskopi tillsammans med röntgenkristallografi och MD-simuleringar (datorberäkningar) för att studera hur den initiala interaktionen mellan bakteriofag och bakterie går till, då bakteriofagen binder till bakteriens O-antigena polysackarid. Resultaten visar att när en oktasackarid binds in så är den fortfarande flexibel i sin reducerande ände, en observation som kan förklara varför bakteriofagen klipper upp O-antigenen i oktasackaridfragment då den angriper bakterien. Utöver dessa resultat så presenteras även en ny metod för att analysera STD-NMR-data, kallad CORCEMA-ST-CSD. Denna metod klarar av att simulera STD-NMR-data med en hög noggrant då den tar hänsyn till relaxationseffekter hos proteinet.
I studie tre så verifieras världens hittills mest omfattade MD-simulering av det yttre membranet i gram-negativa bakterier, vilka består av lipopolysacckarider, experimentellt med NMR-spektroskopi. Avstånd mellan atomer i O-antigenet bestäms med hjälp av NOESY-experiment och
67
en i utförlig analys identifieras experimentella avvikelser som har uppkommit p.g.a. spin-diffusion.
Studie fyra handlar om hur två olika molekylära funktionella grupper, N-formyl och N-acetyl, uppträder i en monosackarid
(3-amino-3,6-dideoxy-D-galaktopyranosid) som återfinns i vissa O-antigener hos bakterier.
Hastighetskonstanter, som beskriver molekylära strukturella övergångar, bestäms med hjälp av NMR spektroskopi och används för att beräkna energibarriärer, vilka ger en termodynamsik beskrivning av systemet.
I den avslutande studien så undersöks den molekylära dynamiken hos två glykofullerener. Dessa molekyler har tidigare visats kunna inhibera Ebola-infektioner in vitro. Resultaten från NMR-spektroskopiska relaxations- och diffusionsexperiment som presenteras indikerar att inhiberingen blir effektiv då länkarna i glykofullerenen är långa och flexibla, vilket gynnar kinetiska återbindningseffekter.
68
10. Appendix A
The author’s contribution to the publications:
I. Performed the NMR experiments and analysis. Contributed to the writing.
II. Performed the NMR experiments and analysis. Developed the CORCEMA-ST-CSD method. Contributed to the writing.
III. Performed the NMR experiments and analysis. Contributed to the writing.
IV. Performed the NMR experiments and analysis. Wrote the major part of the manuscript.
V. Performed the NMR experiments and analysis. Wrote the major part of the manuscript.
69
11. Acknowledgements
This thesis would not have been written without the help of colleagues, friends and family. I would like to thank the following people:
To my supervisor professor Göran Widmalm. Thank you very much for you enthusiasm, humbleness and guidance. I have truly been appreciating working with you for the last five years.
I’m really grateful to Robert Pendrill and Richard Lihammar who both put a lot of effort in helping me to improve this thesis. I would also like to thank Roland Stenutz, Carolina Fontana and Christoffer Hamark for your much appreciated help and valuable comments.
To professor Pher Andersson for showing interest in my work.
To the present members of the GW group, both you who I have had the pleasure of sharing projects with: Pilar, Thibault, Hani, Jonas and Carin, but also to Kristina, Sanchali, Patricia, Michael and Paul. It is always nice to come to the office or the lab and chat with you guys. Thanks for keeping nice atmosphere and for playing good music in the lab. Jonas and Pilar, I have enjoyed sharing office with you both but I guess that you are relieved now at not having to hear me sing anymore, sorry about that!
Thank you to Patrica who showed some good skills at the Äkta when it was needed the most!
To the past GW group members, especially to the know doctors that were around when I started. Thank you Christoffer for your encouragements, enthusiasm and curse words. Carolina for your pleasant company in the office and for teaching me so much NMR. Thank you Robert for knowing everything that has made my life easier (and sometimes more confusing….).
Jerk, I really miss discussing mechanisms with you in the lab! Mona, I miss working with you as well. To Elin, Magnus and Hanna for making me feel welcomed when I started in the group.
To my diploma workers Hani, Azad and Ulf. It has been a pleasure to work with all of you. Thank you for your questions and discussions (both scientific but even more the ones of topic).
70
To Taigh Anderson for a good friendship and for being such a wonderful host in Cape Town. Also to the lovely people in the PD Hahn building, including David and Neil, and to the people who still believe in mermaids.
Collaborators around the world: The Im group in Kansas, the Brady group in New York, the Gammon group in South Africa, the Rojo group in Spain, the Polimeno group in Italy, the Cesàro group also in Italy and the groups Barbirz and Santer both in Germany.
People from other departments at SU (and KTH) that I have had the pleasure to work with during these years: Candan Ariöz, Åke Wieslander, Amin Bakali, Claudio Muheim, Daniel Daley, Jon Kapla, Arnold Maliniak, Baltzar Stevensson and Jakob Wohlert.
The biophysics people for friendly chats at the spectrometers, especially Torbjörn who helped me when the machine was not listening.
Till Martin, Jenny, Louise, Christina, Sigrid och Ola. Er hjälp har betytt mycket under dessa år.
Till professor Ulf Nilsson och professor Mikael Akke i Lund som introducerade och framför allt intresserade mig för kolhydratskemi respektive NMR spektroskopi.
Till Erik som jag började min forskarkarriär med på lågstadiet, OE forskning lever än! Till alla andra vänner som jag har snappat upp senare under åren, i Gärdesskolan, på Norra, på Runmarö och i Lund bland annat, tack som fan för att ni finns. Speciellt tack till Isaac, Jonne, Joel, Erik, Oscar och Ahmed för fina resor och kollektiv.
Tack Kristoffer som har försökt hålla min fysik igång. Dags att låta mig vinna snart?
Tack Richard för fem fina år på SU. Var ska vi nu?
Till Anna Johansson som hittade en annons om utlysningar av doktorandtjänster på SU.
Till mina kära föräldrar och systrar som alltid har stöttat mig.
Slutligen till de två som betyder mest, Amanda och Oskar. Amanda, du har fått kämpa lika hårt som jag under tiden denna bok skrevs. Jag är oerhört tacksam din uppoffring och ditt stöd, det har betytt otroligt mycket för mig.
Jag njuter av att få dela mitt liv med dig, än mer nu sen Oskar kom till oss.
71
12. Bibliography
(1) Watt, G. D. Renewable Energy 2014, 72, 99.
(2) Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. Biochemistry; 6th ed.; W.H.Freeman
& Co Ltd New York, 2006.
(3) Laine, R. A. Glycobiology 1994, 4, 759.
(4) Roldós, V.; Cañada, F. J.; Jiménez-Barbero, J. ChemBioChem 2011, 12, 990.
(5) Varki, A.; Cummings, R. D.; Esko, J. D. Essentials of Glycobiology; 2:nd ed.;
Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, New York, 2008.
(6) Fernández-Alonso, M. d. C.; Díaz, D.; Berbis, M. Á.; Marcelo, F.; Cañada, J.;
Jiménez-Barbero, J. Curr. Protein Pept. Sci. 2012, 13, 816.
(7) Varki, A.; Cummings, R. D.; Esko, J. D.; Freeze, H. H.; Stanley, P.; Marth, J.
D.; Bertozzi, C.; Hart, G.; Etzler, M. E. Proteomics 2009, 9, 5398.
(8) Shinya, K.; Ebina, M.; Yamada, S.; Ono, M.; Kasai, N.; Kawaoka, Y. Nature 2006, 440, 435.
(9) Kunz, C.; Kuntz, S.; Rudloff, S. In Food Oligosaccharides: Production, Analysis and Bioactivity; 1:st ed.; Moreno, F. J., Sanz, M. L., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd: 2014, p 5.
(10) Maliniak, A.; Widmalm, G. In Food Oligosaccharides: Production, Analysis and Bioactivity; 1:st ed.; Moreno, F. J., Sanz, M. L., Eds.; John Wiley &
Sons, Ltd: 2014, p 320.
(11) Fernández-Bolaños, J. G.; Maya, I.; Oliete, A. In Carbohydrate Chemistry:
Chemical and Biological Approaches, Vol 38; Rauter, A. P., Lindhorst, T. K., Eds. 2012; Vol. 38, p 303.
(12) Wang, L.-X. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 997.
(13) Nierengarten, I.; Nierengarten, J.-F. Chem. Asian J. 2014, 9, 1436.
(14) Bernardi, A.; Jiménez-Barbero, J.; Casnati, A.; Castro, C. D.; Darbre, T.;
Fieschi, F.; Finne, J.; Funken, H.; Jaeger, K.-E.; Lahmann, M.; Lindhorst, T.
K.; Marradi, M.; Messner, P.; Molinaro, A.; Murphy, P. V.; Nativi, C.;
Oscarson, S.; Penadés, S.; Peri, F.; Pieters, R. J.; Renaudet, O.; Reymond, J.-L.; Richichi, B.; Rojo, J.; Sansone, F.; Schäffer, C.; Turnbull, W. B.;
Velasco-Torrijos, T.; Vidal, S.; Vincent, S.; Wennekes, T.; Zuilhofxy, H.;
Imberty, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4709.
(15) Aich, U.; Yarema, K. J. In Carbohydrate-based vaccines and immunotherapies; Guo, Z., Boons, G.-J., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.:
Hoboken, New Jersey, 2009, p 1.
72
(16) Cress, B. F.; Englaender, J. A.; He, W.; Kasper, D.; Linhardt, R. J.; Koffas, M. A. G. FEMS Microbiol. Rev. 2014, 38, 660.
(17) Weintraub, A.; Widmalm, G.; Jansson, P.-E.; Jansson, M.; Hultenby, K.;
Albert, M. J. Microbial Pathogenesis 1994, 16, 235.
(18) Rabinovich, G. A.; van Kooyk, Y.; Cobb, B. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2012, 1253, 1.
(19) Mitra, N.; Sinha, S.; Ramya, T. N. C.; Surolia, A. Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 156.
(20) Shental-Bechor, D.; Levy, Y. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 524.
(21) Heimburg-Molinaroa, J.; Lumb, M.; Vijayc, G.; Jaind, M.; Almogrene, A.;
Rittenhouse-Olson, K. Vaccine 2011, 29, 8802.
(22) Ernst, B.; Magnani, J. L. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 661.
(23) Astronomo, R. D.; Burton, D. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 308.
(24) Flitsch, S.; Perez, S.; Aebi, M.; Alamäe, T.; Baldenius, K.; Blixt, O.;
Christensen, B.; Clausen, H.; Codee, J.; Čopíková, J.; Delannoy, P.; Dell, A.;
Eichhorn, S.; Feizi, T.; Field, R.; Finne, J.; Galan, C.; Hokke, C.; Hindsgaul, O.; Joshi, L.; Kamerling, H.; Karlsson, N.; Kjellén, L.; Kuballa, J.; Lahmann, M.; László, S.; Lauc, G.; Lindahl, U.; Merry, A.; Merry, C.; Michalski, J.-C.;
Molinaro, A.; Mucha, J.; Nicotra, F.; Opdenakker, G.; Overkleeft, H.;
Palamarczyk, G.; Palcic, M.; Penadés, S.; Petrescu, S.; Pilar-Rauter, A.;
Reichardt, N.-C.; Rudd, P.; Seeberger, P.; Turnbull, B.; Turnbull, J.;
Unverzagt, C.; Willats, W.; Wilson, I.; Woods, R. A roadmap for glycoscience in Europe (white paper); WeAreCreation.co.uk, 2015.
(25) Kamerling, J. P. In Comprehensive Glycoscience - From chemistry to systems biology; Kamerling, J. P., Ed.; Elsevier Science Ltd Amsterdam, 2007; Vol.
1, p 1.
(26) Praly, J. P.; Lemieux, R. U. Can. J. Chem. 1987, 65, 213.
(27) Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry;
University Science Books: Sausalito, California, 2005.
(28) Zhu, Y.; Zajicek, J.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 6244.
(29) Bock, K.; Duus, J. Ø. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 513.
(30) Widmalm, G. Carbohydr. Res. 2013, 378, 123.
(31) Zaia, J. Mass Spectrom. Rev. 2004, 23, 161.
(32) Widmalm, G. In Comprehensive Glycoscience - From chemistry to systems biology; Kamerling, J. P., Ed.; Elsevier Science Ltd Amsterdam, 2007; Vol.
2, p 101.
(33) Okazaki, I. Trends Glycosci. Glycotechnol. 1998, 10, 321.
(34) Perozzo, R.; Folkers, G.; Scapozza, L. J. Recept. Signal Transduction 2004, 24, 1.
(35) Bush, C. A.; Martin-Pastor, M.; Imberty, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol.
Struct. 1999, 28, 269.
(36) DeMarco, M. L.; Woods, R. J. Glycobiology 2008, 18, 426.
73 (37) Toukach, F. V.; Ananikov, V. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8376.
(38) Rönnols, J.; Pendrill, R.; Fontana, C.; Hamark, C.; Angles d'Ortoli, T.;
Engström, O.; Ståhle, J.; Zaccheus, M. V.; Säwén, E.; Hahn, L. E.; Iqbal, S.;
Widmalm, G. Carbohydr. Res. 2013, 380, 156.
(39) Han, B.; Liu, Y.; Ginzinger, S. W.; Wishart, D. S. J. Biomol. NMR 2011, 50, 43.
(40) Bain, A. D. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2003, 43, 63.
(41) Forsén, S.; Hoffman, R. A. J. Chem. Phys. 1963, 39, 2892.
(42) Kleckner, I. R.; Foster, M. P. Biochim. Biophys. Acta 2011, 1814, 942.
(43) Hu, X.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4899.
(44) del Río-Portilla, F.; Blechta, V.; Freeman, R. J. Magn. Reson. A 1994, 111, 132.
(45) Garza-García, A.; Ponzanelli-Velázquez, G.; del Río-Portilla, F. J. Magn.
Reson. 2001, 148, 214.
(46) Keeler, J. Understanding NMR Spectroscopy; 2:nd ed.; John Wiley & sons:
West Sussex, UK, 2010.
(47) Laatikainen, R.; Niemitz, M.; Weber, U.; Sundelin, J.; Hassinen, T.;
Vepsäläinen, J. J. Magn. Reson. A 1996, 120, 1.
(48) Tian, F.; Al-Hashimi, H. M.; Craighead, J. L.; Prestegard, J. H. J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 485.
(49) Meissner, A.; Sørensen, O. W. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 49.
(50) Atkins, P.; de Paula, J. Atkin's physical chemistry; 7:th ed.; Oxford University Press Inc.,: New York, 2002.
(51) Barker, R.; Serianni, A. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 307.
(52) Kummerlöwe, G.; Luy, B. Trends Anal. Chem. 2009, 28, 483.
(53) Gil, R. R.; Griesinger, C.; Navarro-Vázquez, A.; Sun, H. In Structure elucidation in organic chemistry. The search for the right tools; Cid, M.-M., Bravo, J., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.: Weinheim, Germany, 2015, p 279.
(54) Kowalewski, J.; Mäler, L. Nuclear spin relaxation in liquids: Theory, experiments, and applications; Taylor & Francis Ltd Boca Raton, Florida, 2006.
(55) Thomas, P. D.; Basus, V. J.; James, T. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
1991, 88, 1237.
(56) Lipari, G.; Szabo, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4546.
(57) Lipari, G.; Szabo, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4559.
(58) Meirovitch, E.; Shapiro, Y. E.; Polimeno, A.; Freed, J. H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8366.
(59) Kotsyubynskyy, D.; Zerbetto, M.; Soltesova, M.; Engström, O.; Pendrill, R.;
Kowalewski, J.; Widmalm, G.; Polimeno, A. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 14541.
(60) Xia, J.; Case, D. A. Biopolymers 2012, 97, 289.
74
(61) Price, W. S. Concepts in Magnetic Resonance 1997, 9, 299.
(62) Morris, K. F.; Johnson, C. S., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3139.
(63) Stejskal, E. O.; Tanner, J. E. J. Chem. Phys. 1965, 42, 288.
(64) Damberg, P.; Jarvet, J.; Gräslund, A. J. Magn. Reson. 2001, 148, 343.
(65) Meyer, B.; Peters, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 864.
(66) Bhunia, A.; Bhattacharjya, S.; Chatterjee, S. Drug Discovery Today 2012, 17, 505.
(67) Post, C. B. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 581.
(68) Mayer, M.; Meyer, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6108.
(69) Jayalakshmi, V.; Krishna, N. R. J. Magn. Reson. 2002, 155, 106.
(70) Lütteke, T.; Frank, M.; von der Lieth, C. W. Nucleic Acids Res. 2005, 33, D242.
(71) Seetharaman, J.; Kanigsberg, A.; Slaaby, R.; Leffler, H.; Barondes, S. H.;
Rini, J. M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13047.
(72) Ramirez-Gualito, K.; Alonso-Rios, R.; Quiroz-Garcia, B.; Rojas-Aguilar, A.;
Diaz, D.; Jiménez-Barbero, J.; Cuevas, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18129.
(73) Tavagnacco, L.; Schnupf, U.; Mason, P. E.; Saboungi, M. L.; Cesaro, A.;
Brady, J. W. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10957.
(74) Lilley, T. H.; Linsdell, H.; Maestre, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 2865.
(75) Cesàro, A.; Russo, E.; Crescenzi, V. J. Phys. Chem. 1976, 80, 335.
(76) Zangi, R.; Berne, B. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8634.
(77) Vandenbussche, S.; Díaz, D.; Fernández-Alonso, M. C.; Pan, W.; Vincent, S.
P.; Cuevas, G.; Cañada, F. J.; Jiménez-Barbero, J.; Bartik, K. Chem. Eur. J.
2008, 14, 7570.
(78) Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355.
(79) Baranac-Stojanović, M.; Koch, A.; Kleinpeter, E. Chem. Eur. J. 2012, 18, 370.
(80) Conger, S. A.; Warren, G. L.; Hardey, M. A.; Millard-Stafford, M. L.
IJSNEM 2011, 21, 71.
(81) Allison, G. E.; Verma, N. K. Trends Microbiol. 2000, 8, 17.
(82) Stenutz, R.; Weintraub, A.; Widmalm, G. FEMS Microbiol. Rev. 2006, 30, 382.
(83) Lindberg, A. A.; Wollin, R.; Gemski, P.; Wohlhieter, J. A. J. Virol. 1978, 27, 38.
(84) Pendrill, R.; Jonsson, K. H. M.; Widmalm, G. Pure Appl. Chem. 2013, 85, 1759.
(85) Dixon, A. M.; Venable, R.; Widmalm, G.; Bull, T. E.; Pastor, R. W.
Biopolymers 2003, 69, 448.
(86) Quiocho, F. A. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1293.
(87) Lis, H.; Sharon, N. Chem. Rev. 1998, 98, 637.
75 (88) Jayalakshmi, V.; Krishna, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14080.
(89) Cavanagh, J.; Fairbrother, W. J.; Arthur G. Palmer, I.; Skelton, N. J. Protein NMR spectroscopy; Academic Press, Inc.: San Diego, California, 1996.
(90) Krishna, N. R.; Agresti, D. G.; Glickson, J. D.; Walter, R. Biophys. J. 1978, 24, 791.
(91) Enríquez-Navas, P. M.; Marradi, M.; Padro, D.; Angulo, J.; Penadés, S.
Chem. Eur. J. 2011, 17, 1547.
(92) Diehl, C.; Engström, O.; Delaine, T.; Håkansson, M.; Genheden, S.; Modig, K.; Leffler, H.; Ryde, U.; Nilsson, U. J.; Akke, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14577.
(93) Blum, G.; Marre, R.; Hacker, J. Infection 1995, 23, 234.
(94) Grozdanov, L.; Zähringer, U.; Blum-Oehler, G.; Brade, L.; Henne, A.; Knirel, Y. A.; Schombel, U.; Schulze, J.; Sonnenborn, U.; Gottschalk, G.; Hacker, J.;
Rietschel, E. T.; Dobrindt, U. J. Bacteriol. 2002, 184, 5912.
(95) Jacobi, C. A.; Malfertheiner, P. Dig. Dis. 2011, 29, 600.
(96) Jansson, P.-E.; Lindberg, B.; Lönngren, J.; Ortega, C.; Svenson, S. B.
Carbohydr. Res. 1984, 131, 277.
(97) Macura, S.; Farmer, B. T., II; Brown, L. R. J. Magn. Reson. 1986, 70, 493.
(98) Eklund, R.; Lycknert, K.; Söderman, P.; Widmalm, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19936.
(99) Widmalm, G.; Byrd, R. A.; Egan, W. Carbohydr. Res. 1992, 229, 195.
(100) Hatcher, E.; Säwén, E.; Widmalm, G.; MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 597.
(101) Ruiz, N.; Kahne, D.; Silhavy, T. J. Nat. Rev. Microbiol. 2009, 7, 677.
(102) Widmalm, G. Stockholm University, Stockholm, Sweden, Personal communication, February 2015.
(103) Herget, S.; Toukach, P. V.; Ranzinger, R.; Hull, W. E.; Knirel, Y. A.; von der Lieth, C.-W. BMC Struct. Biol. 2008, 8.
(104) Perepelov, A. V.; Liu, B.; Senchenkova, S. N.; Shashkov, A. S.; Feng, L.;
Knirel, Y. A.; Wang, L. Carbohydr. Res. 2010, 345, 1632.
(105) Kocharova, N. A.; Maszewska, A.; Zatonsky, G. V.; Bystrova, O. V.;
Ziolkowski, A.; Torzewska, A.; Shashkov, A. S.; Knirel, Y. A.; Rozalski, A.
Carbohydr. Res. 2003, 338, 1425.
(106) Säwén, E.; Stevensson, B.; Östervall, J.; Maliniak, A.; Widmalm, G. J. Phys.
Chem. B 2011, 115, 7109.
(107) Zaccheus, M.; Pendrill, R.; Jackson, T. A.; Wang, A.; Auzanneau, F.-I.;
Widmalm, G. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4705.
(108) Wiberg, K. B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 922.
(109) Ludvigsen, S.; Andersen, K. V.; Poulsen, F. M. J. Mol. Biol. 1991, 217, 731.
(110) Kao, L.-F.; Barfield, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2323.
(111) Mobarak, H.; Engström, O.; Widmalm, G. RSC Advances 2013, 3, 23090.
(112) Zhong, Y.; Bauer, B. A.; Patel, S. J. Comput. Chem. 2011, 32, 3339.
76
(113) Hu, X.; Zhang, W.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4641.
(114) Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
(115) Pieters, R. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2013.
(116) Nierengarten, J.-F.; Iehl, J.; Oerthel, V.; Holler, M.; Illescas, B. M.; Muñoz, A.; Martín, N.; Rojo, J.; Sánchez-Navarro, M.; Cecioni, S.; Vidal, S.; Buffet, K.; Durka, M.; Vincent, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 3860.
(117) Luczkowiak, J.; Muñoz, A.; Sánchez-Navarro, M.; Ribeiro-Viana, R.;
Ginieis, A.; Illescas, B. M.; Martín, N.; Delgado, R.; Rojo, J.
Biomacromolecules 2013, 14, 431.
(118) Novoa-Carballal, R.; Säwén, E.; Fernandez-Megia, E.; Correa, J.; Riguera, R.; Widmalm, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6587.
(119) Rathgeber, S.; Pakula, T.; Urban, V. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3840.
(120) Klos, J. S.; Sommer, J. U. Macromolecules 2009, 42, 4878.
(121) d'Auvergne, E. J.; Gooley, P. R. J. Biomol. NMR 2008, 40, 107.
(122) Clore, G. M.; Szabo, A.; Bax, A.; Kay, L. E.; Driscoll, P. C.; Gronenborn, A.
M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4989.
(123) Markelov, D. A.; Lyulin, S. V.; Gotlib, Y. Y.; Lyulin, A. V.; Matveev, V. V.;
Lahderanta, E.; Darinskii, A. A. J. Chem. Phys. 2009, 130, 044907.
(124) Weber, M.; Bujotzek, A.; Haag, R. J. Chem. Phys. 2012, 137, 054111.