Organisk kemi
7,5 högskolepoäng
Provmoment: TentamenLadokkod: A100TG
Tentamen ges för: Kemiingenjör, tillämpad bioteknik TentamensKod:
Tentamensdatum: 12 Januari, 2018
Tid: 9:00-13:00
Hjälpmedel: Inga hjälpmedel är tillåtna
Totalt antal poäng på tentamen: 100 poäng
För att få respektive betyg krävs:
3: 40 poäng 4: 60 poäng 5: 80 poäng
Allmänna anvisningar:
Max en uppgift per sida.
Nästkommande tentamenstillfälle:
Rättningstiden är i normalfall 15 arbetsdagar, till detta tillkommer upp till 5 arbetsdagar för administration, annars är det detta datum som gäller:
Viktigt! Glöm inte att skriva Tentamenskod på alla blad du lämnar in. Lycka till!
Ansvarig lärare: Telefonnummer:
Fråga 1, Allmäna begrepp, 10 poäng
Redogör kortfattat för följande begrepp: a) amid b) lakton c) eter d) konjugerade system e) lewisbas f) hückels regel g) konformation h) orbital i) fenol j) aprotiskt lösningsmedel
Fråga 2, Biologiska makromolekyler, 4 poäng
Para ihop rätt struktur med rätt namn. Exempel A-I, B-VI etc.
A B C D
I. Peptid, II. Monosackarid, III. Glykosid, IV. Aminosyra, V. triglycerid, VI. disackarider
Fråga 3, Nomenklatur, 12 poäng
Namnge följande föreningar med korrekt nomenklatur. Tag hänsyn till eventuell isomeri.
a) b) c)
Rita upp följande föreningar: d) Pentyletanoat
e) 2,4-diklorotoluen f) (S)-3-Metylhexan
Fråga 4, Kemiska bindningar, 3 poäng C H2N COOH H R Cl O O Cl
i) Na-Cl ii) C-O iii) C-H
Fråga 5, Alkaner, 7 poäng
a) Vad är Londons dispersionskraft och hur uppstår den? (2p)
b) Vilken betydelse har Londons dispersionskraft för kokpunkten? Jämför metan (kokpunkt -162°C) och oktan (kokpunkt 126°C). (2p)
c) Rita reaktionen då klor reagerar med metan med hjälp av UV-ljus (1p) d) Vad kallas denna reaktion (1p)
e) Vilken typ av isomerer är 1-metylcyklobutan och cyklopentan? (1p)
Fråga 6, Stereokemi, 17 poäng
a) Rita upp alla Fischerprojektioner för 2-kloro-3-pentanol. Numrera föreningarna (A, B, C, etc.). (4p)
b) Ange vilka föreningar som är enantiomerer till varandra (exempel: A är enantiomer till B och D etc.). (2p)
c) Ange vilka föreningar som är diastereomerer till varandra (exempel: A är diastereomer till B och D etc). (4p)
d) Vad är en kiral respektive akiral förening? (2p) e) Vad är ett racemat? (1p)
f) (R)-2-bromobutan reagerar cyanidjon (CN-) i en S
N2-reaktion. Skriv reaktionsformel och
namnge den bildade föreningen med korrekt stereokemi. (2p)
g) (S)-3-bromo-3-metylhexan reagerar med metanol. Skriv reaktionsformel och namnge föreningen/föreningarna med korrekt stereokemi. (2p)
Fråga 7, Elektrofil aromatisk substitution, 16 poäng
Utgå från bensen och syntetisera följande: a) Tert-butylbensen (2p)
b) Bromobensen (2p) c) Bensensulfonsyra (2p) d) Nitrobensen (2p) e) Toluen (2p)
f) Syntetisera nedanstående förening. Motivera svaret (5p):
g) Dubbelbindningarna i bensen är generellt mindre reaktiva än dubbelbindningarna i alkener. Varför? (1p)
NO2 Br
Fråga 8, Alkener, 13 poäng
a) Vad innebär Zaitsevs regel? (1p)
b) Ange vad som blir huvudprodukt och biprodukt när 2-klorobutan reagerar med etoxidjon (Et-O-). (2p)
c) Vad heter reaktionen (huvudprodukten) ovan? (1p)
d) 1-buten reagerar med vätebromid. Rita reaktionsmekanismen och ange vad som blir huvudprodukt. Motivera. (2p)
e) I reaktionsmekanismen ovan bildas en jon. Vad kallas denna jon? (1p) f) Ange om nedanstående föreningar är E eller Z. (6p)
i)
Cl
Br
ii) iii)
Fråga 9, Claisenkondensation, 7 poäng
a) Rita reaktionsmekanismen då estern etyletanoat reagerar med sig själv i en Claisenkondensation: (5p) O O 1. NaOEt 2. H3O +
b) Etylmetanoat är en ester som inte kan reagera med sig själv i en Claisenkondensation. Varför? (1p)
c) Vad är ett alfa-väte? Rita upp en förening som exempel. (1p)
Fråga 10, Analytisk kemi, 11 poäng
Propansyra reagerades med metanol i närvaro av svavelsyra.
a) Skriv reaktionsformeln och namnge den bildade produkten. (2p)
1H-NMR-spektrum efter syntesen. Singlett 3,7 ppm, Kvartett 2,3 ppm, triplett 1,1 ppm.
O HO
Cl
Källa: http://sdbs.db.aist.go.jp (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, date of access)
ii) Analysera kopplingsmönstret, dvs varför det blir singlett, triplett etc. (3p)
iii) Analysera de kemiska shiften och jämför de kemiska shiften från diagrammet med de i tabellen. Tabell finns i appendixet. (1p)
c) Om reaktionen istället hade skett mellan metansyra (myrsyra) och etanol, hur skulle då spektrumet ha sett ut? Rita 1H-NMR-spektrumet. (4 p)
Bilaga
Kemiska shift för 1H-NMR
Typ av proton Grupp ppm
R-CH3, R2-CH2, R3-CH alkaner 0,9-1,5
C=C-H Vinyliskt 4,6-5,9
Ar-H aromatiska protoner 6-8,5
-OH alkoholer 1-5 HC-C=O Karbonylgrupper 2-2,7 H-C-O-C Eter 3,4-4 RCOO-CH Estrar 3,7-4,1 HC-COOR Estrar 2-2.2 COOH Syror 9-12 H-COOH Syror 8,0 R-C(=O)-H Aldehyd 9-10 Ar-OH Fenoler 4-12
Periodiska systemet
Källa: By Sandbh - Own work, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=53697362
Elektronegativitet
